Lil Wayne werd in 2007 gearresteerd nadat de politie een wapen had gevonden in zijn tourbus. De rechtszaak tegen Wayne werd twee keer uitgesteld, een keer om medische redenen - een dringend tandartsbezoek - en een keer wegens een brand in het gerechtsgebouw.

Lil Wayne brak in 2004 wereldwijd door met zijn album "Tha Carter". Hij heeft een Grammy Award op zijn schouw staan en werkte samen met heel wat bekende Amerikaanse artiesten, onder anderen Destiny's Child en zijn adoptievader Birdman.

Na "Tha Carter" volgden "Tha Carter II" en "Tha Carter III". Met de eerste single van dat laatste album, "Lollipop", scoorde Lil Wayne zijn eerste nummer 1 in de Amerikaanse hitparade. Bij goed gedrag kan de rapper binnen acht maanden al vrijkomen.